Cholesterin: Strukturformel, Eigenschaften & Biologische Rolle

Cholesterin, C27H45-OH, ist ein polyzyklisches Zoosterin (tierisches Steroid), das wahrscheinlich am besten visualisiert werden kann, indem man Merkmale unabhängig betrachtet: die Grundringstruktur, die geringfügigen Modifikationen der Ringstruktur und die achtkohlenstoffige aliphatische Kette. Sobald das grundlegende chemische Layout verstanden ist, vervollständigt ein Raumfüllmodell die Visualisierung. Cholesterin findet sich nicht nur in Lebensmitteln, sondern wird auch im menschlichen Körper gebildet.

Ringstruktur

• Der Ringteil von Cholesterin ist die vierringige Cyclopentanophenanthren-Struktur. Sie erhält eine sehr spezifische Nummerierung, wie in der Abbildung zu sehen ist.

Die achtkohlenstoffige Kette

• Die achtkohlenstoffige Kette ist an Kohlenstoff 17 des Ringsystems angebracht und besitzt die einfache Struktur
  [ - H2(CH3)C -- (CH2)3 -- CH(CH3)2]
  [2,6-dimethyl-hexyl - ]
  Von links nach rechts in der Formel sind die Kohlenstoffe in dieser Kette mit 21, 20, 22, 23, 24, 25, 26 und 27 nummeriert.

Geringfügige Modifikationen

• Die geringfügigen Modifikationen sind eine Hydroxylgruppe an der Kohlenstoff-3-Position, eine Doppelbindung an der Kohlenstoff-5-zu-Kohlenstoff-6-Position und zwei Methylgruppen – eine an der Kohlenstoff-10-Position (sie erhält die Nummer 19) und eine an der Kohlenstoff-13-Position (sie erhält die Nummer 18).

Isopren-Regel

• Die Synthese vieler komplexer natürlicher Substanzen kann durch einfache Regeln erklärt werden. Die Isopren-Regel kann verwendet werden, um das Triterpenmolekül Squalen abzuleiten. Wie Woodward und Bloch 1953 demonstrierten, kann Squalen wiederum zu einer Cholesterinsynthese zyklisiert werden. Isopren hat die sehr einfache chemische Struktur H2C=C(CH3)-CH=CH2.

Isopentenylpyrophosphat (IPP)

• Die Isopreneinheiten, die die Bausteine solcher Strukturen bilden, stammen nicht tatsächlich aus Isopren selbst, sondern aus Isopentenylpyrophosphat, das die Struktur H2C=C(CH3)-CH=CH-O-P(O)(OH)-O-P(O)(OH)2 besitzt. Es ist tatsächlich diese natürlich vorkommende Substanz, die für die Bildung von Cholesterin verantwortlich ist. Beachten Sie die Ähnlichkeit dieser Substanz mit der von Isopren. Der einzige Unterschied ist, dass eines der Wasserstoffe des Isopren durch den Pyrophosphatteil des Moleküls ersetzt wird.

Struktur erstmals nachgewiesen

• Über Cholesterin war wenig bekannt, bis zur Arbeit von A. Windhaus und H. Wieland, die seine chemische Struktur 1932 vollständig aufgeklärt haben.

Rolle, die Cholesterin im menschlichen Körper spielt

• Helmut Schrott, M.D., Professor für Epidemiologie am College of Public Health der University of Iowa und Direktor der UI Lipid Research Clinic, wird wie folgt zitiert:
  „Cholesterin wird für die Funktion von Zellwänden und für die Produktion von Hormonen wie Östrogen und Testosteron benötigt…“
  [University of Iowa Health Clinics – „Health Reports“]