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Die Umwandlung von Cholesterin in Cholesteron ist ein oxidativer Prozess, der in Bakterien stattfindet, einschließlich Bakterien im menschlichen Darm. Diese Reaktion wird in Laboren weithin zur Detektion von Cholesterin und seinen Reaktionsprodukten verwendet.
Die chemischen Strukturen von Cholesterin und Cholesteron sind nahezu identisch, außer dass Cholesterin ein Alkohol ist (enthält eine Hydroxyl- oder -OH-Gruppe) und Cholesteron ein Keton (dasselbe Sauerstoffatom ist doppelt an ein Kohlenstoffatom gebunden und hat sein -H verloren). Cholesteron wird als eine „oxidierte“ Form von Cholesterin bezeichnet.
Cholesterin wird durch ein bakterielles Protein namens Cholesterinoxidase in Cholesteron umgewandelt. Mit Ausnahme seiner Hydroxylgruppe ist Cholesterin hydrophob – das heißt, wie Öl mischt es sich nicht leicht mit Wasser. Aufgrund dessen muss die Cholesterinoxidase Cholesterin aus der Zellmembran extrahieren, wo es sich normalerweise befindet.
Die Bakterien, die Cholesterin in Cholesteron umwandeln, leben im Verdauungstrakt der meisten Säugetiere, und Cholesteron ist in ihren Abfallprodukten enthalten. Diese Bakterien nutzen Cholesterin als Kohlenstoffquelle und die Oxidationsreaktion als Energiequelle. Es gibt einige Hinweise, die darauf schließen lassen, dass Cholesteron auch von den Bakterien als Sensor für Pilze in der Umwelt verwendet wird.
Der Zusammenhang zwischen erhöhtem Cholesterin und Koronararterienkrankheit ist nun gut etabliert, und aus diesem Grund ist die Cholesterinoxidase zu einem wichtigen Protein in klinischen und biologischen Laboren geworden. Die Oxidationsreaktion von Cholesterin produziert zusätzlich zu Cholesteron Wasserstoffperoxid, und Wasserstoffperoxid ist leicht durch standardmäßige chemische Techniken nachweisbar. Die Menge an Wasserstoffperoxid, die in einer Blutprobe, die mit Cholesterinoxidase inkubiert wurde, produziert wird, kann verwendet werden, um den Gesamtcholesterinspiegel im Blut zu berechnen.
Die Oxidation von Cholesterin im menschlichen Körper und möglicherweise die Aufnahme von oxidiertem Cholesterin aus tierischen Lebensmitteln wurden mit der Entwicklung von Arteriosklerose in Verbindung gebracht. Aus diesem Grund hat die Fähigkeit, Cholesterinoxidationsprodukte (COPs) zu detektieren und zu quantifizieren, großes Forschungsinteresse geweckt. Die Oxidationsmaschinerie in Säugetierzellen produziert Oxidationsprodukte, die sich von Cholesteron unterscheiden. Diese vielfältigen Oxidationsprodukte haben immer noch die Hydroxylgruppe, die Cholesterin von Cholesteron unterscheidet, und werden nicht leicht erkannt. Forscher und Kliniker können bakterielle Cholesterinoxidase verwenden, die sowohl auf diese Cholesterinderivate als auch auf Cholesterin wirken kann, um die Hydroxylgruppe in eine Ketongruppe umzuwandeln und Wasserstoffperoxid zu produzieren. Dieselben Methoden, die zur Detektion und Quantifizierung von Cholesterin verwendet werden, können dann verwendet werden, um die COPs in einer Probe zu quantifizieren.
Die Umwandlungsreaktion von Cholesterin in Cholesteron wurde auch in Studien zur Cholesterinverminderung und als Mechanismus zur Schädlingsbekämpfung bei Insekten verwendet. Da sie im menschlichen Darmtrakt nicht metabolisiert wird, wurde sie auch als Anti-Adipositas-Wirkstoff vorgeschlagen.
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