Capronsäure (systematischer Name: Hexansäure) ist eine gesättigte mittelkettige Fettsäure (MCFA) mit 6 Kohlenstoffatomen.
Chemische Identität
- Molekülformel: C₆H₁₂O₂
- Kondensierte Strukturformel: CH₃(CH₂)₄COOH
- IUPAC-Name: Hexansäure
- CAS-Nummer: 142-62-1
- Molare Masse: 116,16 g/mol
Struktur & Bindung
- Gerade Kette (n-Capronsäure); Isomere existieren (iso-, neo-).
- Carbonsäure-Funktionsgruppe (–COOH) an C1.
- Alkylkette: 5 Methylengruppen (–CH₂–) + terminale Methylgruppe (–CH₃).
- C:H-Verhältnis in der Alkylkette = 1:2 (jede CH₂ trägt 2 H; terminales CH₃ trägt 3 H). Die Gesamtformel C₆H₁₂O₂ spiegelt dies wider (nicht 1:6, wie manchmal fälschlich angegeben).
Physische Eigenschaften
- Farbloses öliges Flüssig bei Raumtemperatur
- Siedepunkt: 205 °C (401 °F)
- Schmelzpunkt: -3,4 °C (25,9 °F)
- Dichte: 0,929 g/cm³ (20 °C)
- Leicht löslich in Wasser (1,1 g/100 mL); mischbar mit Ethanol, Äther
- Charakteristischer ziegenartiger, käsiger Geruch (Name von lateinisch caper = Ziege)
Vorkommen & Verwendung
- Natürlich: Ziegenmilchfett (~15 % der Fettsäuren), Kokosöl, Palmkernöl, tierische Fette.
- Aroma/Duft: Ester (Ethylhexanoat) = fruchtig (Apfel, Ananas, Anis).
- Chemisches Zwischenprodukt: Ester, Weichmacher, Antimikrobiell, Korrosionsinhibitor.
- Vorläufer für Hexanol, Hexylester, Nylon-6,6-Zwischenprodukte.
Biologische Rolle
Mittelkettige Fettsäuren (C6–C12) werden direkt in die Pfortader resorbiert (ohne Chylomikronen), schnell in der Leber β-oxidiert für Energie. Capronsäure ist eine geringfügige Komponente von MCT-Öl.
