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Porphyrine: Struktur, Metallkomplexe & Biologische Rollen

Kernstruktur

Porphyrinring: 18-karboniger Makrozyklus (4 Pyrrol-Einheiten, verbunden durch Methinbrücken), 2 interne N-Atome für Metallchelatierung. Planar, aromatisch, hochkonjugiert.

Wichtige Metalloporphyrine in der Biologie

Häm (Eisen-Protoporphyrin IX)

  • Hämoglobin/Myoglobin: O₂-Transport & Speicherung (Fe²⁺ bindet O₂ reversibel).
  • Cytochrome (P450, c, b, a): Elektronentransport, Steroid-/Drug-Metabolismus.
  • Katalase/Peroxidase: H₂O₂-Entgiftung.
  • NO-Synthase: Signalgebung.

Chlorophyll (Magnesium-Porphyrin)

  • Lichtantenne → Photosynthese (Pflanzen, Algen, Cyanobakterien).
  • Chlorophyll a/b, Bakteriochlorophylle.

Vitamin B₁₂ (Cobalamin – Corrin-Ring, Co³⁺)

  • Methylmalonyl-CoA-Mutase, Methioninsynthase.
  • DNA-Synthese, neurologische Funktion.

Sonstige

  • Bilirubin/Biliverdin (Häm-Katabolismus).
  • Porphyrinogen (Häm-Biosynthese-Intermediäre).

Porphyrien

Erbliche Enzymdefekte im Häm-Weg → Porphyrinanreicherung → neuroviskerale (akute) oder kutane (Photosensitivität) Syndrome.

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