Purine vs. Pyrimidine: Die Bausteine der DNS verstehen

Purine und Pyrimidine sind Bausteine für viele der organischen Verbindungen, die in der Natur und in unserem Körper vorkommen. Tatsächlich sind Purine und Pyrimidine die Grundlage für das in unserer DNS gespeicherte genetische Material. Sie sind mono- und dicyclische organische Verbindungen, die Stickstoff und Kohlenstoff in ihren Ringen enthalten. Darüber hinaus haben diese Moleküle variierende Substituentengruppen, die es ihnen ermöglichen, eine große Vielfalt zu haben.

Chemische Zusammensetzung

Die Grundstruktur eines Pyrimidins (C4H4N2) ist ein monozyklischer 6-Atom-Zyklischer aromatischer Ring mit Stickstoffatomen an den Positionen 1 und 3. Die Positionen 2, 4, 5 und 6 sind von Kohlenstoffatomen besetzt. Ein Purin (C5H4N4) hingegen ist eine dicyclische aromatische Verbindung. Stickstoffatome befinden sich an den Positionen 1, 3, 7 und 9. Kohlenstoffatome befinden sich an den Positionen 2, 4, 5, 6 und 8. Ein Purin-Molekül ist tatsächlich ein Pyrimidin-Molekül mit einem Imidazol (C3H4N2) Ring, der an Kohlenstoffen an den Positionen 4 und 5 gebunden ist. Dies sind nur die Grundstruktur von Pyrimidinen und Purinen. Substituentengruppen können hinzugefügt werden, um die Vielfalt beider dieser Arten von Molekülen enorm zu erhöhen.

Chemische Eigenschaften

Da Purine viel größer, schwerer sind und mehr intermolekuläre Wechselwirkungen haben, haben sie einen viel höheren Schmelzpunkt und Siedepunkt als Pyrimidine. Aufgrund dieses Flüchtigkeitsunterschieds können diese Verbindungen relativ leicht durch Destillation getrennt werden.

Wasserstoffbrückenbindung in der DNS

Im Falle der DNS haben wir vier Nukleotide: Adenin, Cytosin, Guanin und Thymin. Adenin bindet mit Thymin, und Cytosin bindet mit Guanin. Dies hat alles mit der Anzahl der Wasserstoffbrücken (schwache Bindungen) zu tun, die jede Art von Molekül spenden oder empfangen kann. Thymin und Cytosin sind beide Pyrimidine, aber sie können an unterschiedlicher Anzahl von Wasserstoffbrücken teilnehmen. Adenin und Guanin sind beide Purine, haben aber auch eine unterschiedliche Anzahl von Wasserstoffbrücken. Adenin und Thymin können beide an zwei Wasserstoffbrücken teilnehmen und binden daher zusammen. Cytosin und Guanin können jeweils an drei Wasserstoffbrücken teilnehmen und binden daher zusammen. Diese besondere Art der Paarung bestimmt unser genetisches Make-up.

Bedeutung in natürlichen organischen Verbindungen

Obwohl Purine und Pyrimidine wichtig für die Synthese und Struktur der DNS sind, ist ein Pyrimidin wichtig für die Synthese und Struktur der RNA. Thymin wird durch ein Derivat namens Uracil ersetzt.

Pyrimidine sind bei weitem nicht so häufig als Vorläuferchemikalien für natürlich vorkommende Verbindungen wie Purine. Purine sind beispielsweise ein Vorläufer für die natürliche Synthese der Stimulanzien Theobromin, Theophyllin und Koffein. Purine sind auch eine wichtige Komponente von ATP, cAMP, AcetylCoA und NADH.