Vitamin C: Eigenschaften, Quellen & Bedeutung für die Gesundheit

Löslichkeit von Vitaminen

Vitamine sind entweder wasserlöslich oder fettlöslich, abhängig von ihrer molekularen Struktur. Wasserlösliche Vitamine verfügen über viele polare Gruppen und sind daher in polaren Lösungsmitteln wie Wasser löslich. Fettlösliche Vitamine sind vorwiegend unpolär und löslich in unpolaren Lösungsmitteln wie dem Fettgewebe des Körpers.

Molekularstruktur von Vitamin C

Die molekulare Struktur von Vitamin C ähnelt der des fünfgliedrigen Monosaccharids Ribose, obwohl Vitamin C einige zusätzliche Merkmale aufweist. Erstens ist der fünfgliedrige Kohlenstoffring von Vitamin C ungesättigt, was bedeutet, dass zwei Hydroxylgruppen (OH) an doppelt gebundene Kohlenstoffatome gebunden sind. Dies ist bei der Ribosestruktur nicht der Fall, bei der jedes Kohlenstoffatom (C) mit Wasserstoffatomen (H) gesättigt ist, sodass statt einer Doppelbindung zwei Einfachbindungen vorliegen. Zudem ist das Kohlenstoffatom eins des Vitamin-C-Moleküls ungesättigt, wobei das Kohlenstoffatom doppelt mit dem Sauerstoffatom gebunden ist. Auch in der Ribosemolekül existiert diese Doppelbindung nicht, da das Kohlenstoffatom mit Wasserstoffatomen gesättigt ist.

Physische Eigenschaften von Kohlenhydraten

Nichtsdestotrotz wird Vitamin C als Kohlenhydrat klassifiziert. Die Chemie der Kohlenhydrate besteht hauptsächlich aus der kombinierten Chemie zweier funktioneller Gruppen: der Hydroxylgruppe (OH) und der Carbonylgruppe (-CHO), die beide wasserlöslich sind. Die Löslichkeit dieser Gruppen in Wasser ergibt sich daraus, dass sowohl Wasser als auch diese funktionellen Gruppen polare Moleküle sind, was bedeutet, dass sie eine positive und eine negative Ladung besitzen. Da Gegensätze sich anziehen, werden zwei polare Substanzen, wenn man sie zusammenbringt, zueinander hingezogen, wobei der positive Pol eines Moleküls an den negativen Pol des anderen Moleküls bindet. Dies ist die Auflösung. Bei der Hydroxylgruppe (OH) ist das Sauerstoffatom elektronegativer als das Wasserstoffatom, sodass es eine starke Tendenz hat, Elektronen in einer Wasserstoff-Sauerstoff-Bindung auf sich zu ziehen. Dies macht das Sauerstoffatom negativ geladen und das Wasserstoffatom positiv geladen. Dies gilt auch für die Sauerstoff- und Wasserstoffatome des Wassermoleküls. Wenn man sie vermischt, zieht ein negativ geladenes Sauerstoffatom im Wasser ein positiv geladenes Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe an, löst es von seinem eigenen Sauerstoffatom und zieht es in die wässrige Phase. Bei der Carbonylgruppe (-CHO) ist Sauerstoff wiederum elektronegativer als Kohlenstoff und zieht Elektronen in einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung auf sich. Zudem wird eines der zwei Elektronenpaare, die eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung ausmachen, noch leichter zum Sauerstoff gezogen, wodurch die Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung sehr stark polar wird.

Physische Eigenschaften von Vitamin C, die sich von denen von Kohlenhydraten unterscheiden

Vitamin C verfügt tatsächlich nicht über die Carbonylgruppe (-CHO), ist aber dennoch gut in Wasser löslich, da das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe an Kohlenstoff drei sauer ist, wodurch es mehr als eine Milliarde Mal wahrscheinlicher ionisiert als eine einfache OH-Gruppe. Unter sauer versteht man, dass das verbleibende negativ geladene Sauerstoffmolekül seine negative Ladung gleichmäßig zwischen dem Sauerstoff an Kohlenstoff drei und dem Sauerstoff an Kohlenstoff eins verteilt, wodurch eine Resonanzstruktur entsteht, die als resonanzstabilisiertes Ascorbat-Anion bekannt ist. Resonanzstrukturen sind stabiler als einfache Ionen, wodurch solche Moleküle viel wahrscheinlicher ionisieren und ihre Löslichkeit in Wasser erhöhen.