EPA und DHA: Quellen, Vorteile und was sie sind

Eicosapentaensäure (EPA) und Docosahexaensäure (DHA) sind langkettige ungesättigte Fettsäuren (PUFA), das sind Fettsäuren mit 18 oder mehr Kohlenstoffatomen und zwei oder mehr Doppelbindungen. Ernährungsquellen von EPA und DHA sind Fischleber oder Fischfleisch. EPA und DHA haben Funktionen im Zellstoffwechsel und sind mit der Prävention von Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Adipositas verbunden. DHA ist auch mit der visuellen und Gehirnentwicklung von Säuglingen verbunden. Beide werden aus derselben Verbindung, Alpha-Linolensäure (ALA), über biosynthetische Wege hergestellt.

Struktur und Klassifikation

EPA hat 20 Kohlenstoffatome und fünf Doppelbindungen, während DHA 22 Kohlenstoffatome und sechs Doppelbindungen hat. EPA und DHA werden als n-3 PUFAs oder Omega-3-Fettsäuren klassifiziert, da die Doppelbindungen in beiden Verbindungen vom dritten Kohlenstoffatom aus beginnen. ALA ist die Vorstufe von EPA und DHA und kommt nur in pflanzlichen Quellen vor, und wird daher als essentielle Fettsäure (EFA) kategorisiert, weil sie nicht vom menschlichen Körper synthetisiert werden kann.

EPA-Biosynthese

Die EPA-Biosynthese erfolgt über eine Reihe von Reaktionen, die das Hinzufügen von Doppelbindungen und Kohlenstoffatomen beinhalten, genannt Desaturierung und Verlängerung. ALA hat 18 Kohlenstoffatome und drei Doppelbindungen und wird desaturiert, um Octadecatetraensäure (OTA) zu bilden, die vier Doppelbindungen enthält. OTA wird verlängert, um Eicosatetraensäure zu bilden, die 20 Kohlenstoffatome enthält. Ein endgültiger Desaturierungsschritt produziert EPA.

EPA-Biosynthese – Alternativer Weg

EPA wird auch über einen alternativen Weg synthetisiert. Dieser Prozess wird hauptsächlich genutzt, wenn der reguläre Weg durch Krankheit blockiert ist, und wurde in menschlichen Hoden- und Brustkrebszellen gefunden. Der wesentliche Unterschied zwischen beiden Wegen tritt im ersten Schritt auf, wo ALA zu 20-kohlenstoffhaltiger Eicosatrienensäure verlängert wird. Der nächste Schritt beinhaltet Desaturierung und produziert Eicosatetraensäure, denselben Zwischenschritt wie der reguläre Weg. Der letzte Schritt ist ebenfalls derselbe und produziert EPA durch Desaturierung.

DHA-Biosynthese

DHA befindet sich in Phospholipidmembranen von Gehirn-, Spermien- und Netzhautzellen. Ähnlich wie EPA erfolgt die DHA-Biosynthese in der Leber und umfasst zusätzliche Schritte zum EPA-Weg. EPA wird zu 22-kohlenstoffhaltiger Verbindung DPA verlängert, die weiter verlängert und desaturiert wird, um eine 24-kohlenstoffhaltige und 6-fach ungesättigte Verbindung zu bilden. Diese Verbindung wird dann im letzten Schritt oxidiert, was DHA produziert. Während Desaturierung und Verlängerung im endoplasmatischen Retikulum von Zellen stattfinden, erfolgt der endgültige Oxidationsschritt in Mikrokörperchen namens Peroxisomen.