Östrogen: Chemische Struktur, Typen & Funktion

Das Wort „Östrogen“ stammt von lateinischen Wurzeln ab, die buchstäblich alles bedeuten, was ein weibliches Tier in Brunst versetzt – also ein Förderer von Estrus oder Paarungsbereitschaft. Wissenschaftlich bezieht sich das Wort auf eine Familie von Molekülen, die an der Regulierung des weiblichen Fortpflanzungszyklus beteiligt sind. Die drei Östrogene bei Frauen umfassen Estradiol (das Molekül, das am häufigsten als „Östrogen“ bezeichnet wird), Östron und Estriol. Andere, funktionell ähnliche Moleküle, die nicht beim Menschen, sondern bei Tieren und sogar Pflanzen vorkommen, werden ebenfalls als Östrogene bezeichnet.

Somit repräsentiert keine einzelne chemische Struktur „Östrogen.“ Und da die Struktur eine Schlüsselrolle bei der Funktion spielt, wirken Östrogen-ähnliche Chemikalien nicht alle auf die gleiche Weise.

Östrogene sind Steroide

• Die drei menschlichen Östrogene weisen eine starke familiäre Ähnlichkeit auf, sind aber nicht dasselbe Molekül. Tatsächlich leiten sich alle Steroide (darunter nicht nur Östrogene, sondern auch das funktionell sehr unterschiedliche männliche Hormon Testosteron) von Cholesterin ab. Die menschlichen Östrogene teilen bestimmte strukturelle Merkmale, die an ihren Ursprung erinnern: drei sechsgliedrige Ringe und ein fünfgliedriger Ring, die Seiten teilen. Der Unterschied liegt im Detail, und diese Details machen den gesamten Unterschied in der Funktionalität des Moleküls aus.

Menschliche Östrogene im Vergleich

• Menschliches Estradiol ist das „stärkste“ der Östrogene. Das heißt, Estradiol ist am besten darin, Zellen dazu zu „anordnen“, die vielen anderen Proteine zu produzieren, die für den normalen Fortpflanzungszyklus einer nicht schwangeren Frau notwendig sind. Estradiol ist auch in der höchsten Konzentration bei prämenopausalen Frauen vorhanden. Obwohl die strukturellen Unterschiede zwischen den Östrogenen sehr subtil sind (weniger als der Unterschied eines Wassermoleküls zwischen den dreien!), ist das nächste stärkste Östrogen, Östron, 10-mal schwächer als Estradiol.
  Das dritte, Estriol, ist wiederum fast 10-mal schwächer als Östron. Da die Eierstöcke den Großteil der Östrogene des Körpers produzieren und die Eierstöcke in den Wechseljahren ihre Funktion einstellen, haben Ärzte und Wissenschaftler die Östrogen-Hormonersatztherapie zur Linderung von Wechseljahresbeschwerden wie Hitzewallungen, vaginaler Trockenheit und Nachtschweiß ins Visier genommen.

Konjugierte Pferde-Östrogene

• Während des größten Teils des 20. Jahrhunderts wurden Östrogene für die Hormonersatztherapie aus dem Urin trächtiger Stuten gewonnen, der reich an Östrogenkomponenten ist. Die Struktur und das Verhältnis der Östrogene im Pferdeurin unterscheiden sich etwas von denen beim Menschen: Konjugierte Pferde-Östrogene (CEEs), der Wirkstoff in vielen von der FDA zugelassenen Therapien, bestehen aus 45 Prozent Östron und 25 Prozent Equilin, einem Östrogen, das beim Menschen nicht produziert wird. Weniger als 10 Prozent der Formulierung sind Estradiol, und es gibt mehrere Dutzend andere Komponenten. Obwohl viele Frauen große Linderung von ihren Wechseljahresbeschwerden mit Formulierungen, die CEEs enthalten, erfahren haben, kann die Einführung dieser nicht endogenen Östrogene zu unerwünschten Nebenwirkungen und Unterschieden in der Art und Weise beitragen, wie die Moleküle aus dem Körper ausgeschieden werden.

Synthetisches Estradiol

• Andere Östrogen-Ersatztherapien enthalten synthetisches Estradiol, das eine reine Form des Estradiol-Östrogens ist, das aus einem natürlichen Vorläufer, Diosgenin, hergestellt wird, das in Sojabohnen und Wildyams vorkommt. Dieses Östrogen ist strukturell identisch mit menschlichem Estradiol. Obwohl viele nicht von der FDA zugelassene Präparate im Zuge der HRT-Sicherheitskontroverse von 2002 mit der Verwendung von „natürlichem“ oder „bioidentischem“ Östrogen werben, verwenden diese Präparate dasselbe synthetische Estradiol, das in vielen von der FDA zugelassenen Produkten vorkommt. Estradiol (aus jeder Quelle) wandelt sich in der Leber zu Östron um, was es wahrscheinlich macht, einige der gleichen Wirkungen wie Östron-reiches CEE zu haben. Wenn es durch die Haut absorbiert wird (unter Verwendung eines transdermalen Pflasters oder Gels), behält Estradiol zunächst seine ursprüngliche Struktur im Blutkreislauf bei.

Andere Östrogene

• HRT und Brustkrebsbehandlungen verwenden andere Östrogene und „Antiöstrogene“ mit ähnlichen Strukturen und Funktionen. Aufgrund der Komplexität der Östrogenbiochemie wird die Pharmakologie verschiedener Formulierungen noch untersucht und ist in einigen Fällen Gegenstand von Kontroversen.