Trigonellin ist ein Hormon, das natürlicherweise in Pflanzenprodukten vorkommt. Es ist ein Derivat von Vitamin B6. Eine wichtige Zutat von Kaffee, Trigonellin, wird mit antiemigränösen, antikarzinogenen, antiseptischen, hypoglykämischen und hypocholesterinämischen Aktivitäten in Verbindung gebracht. Es kann auch als Stimulans und Beruhigungsmittel wirken. Es gibt keine Vorschriften bezüglich der Produktion oder Verwendung von Trigonellin. Es ist nicht in der Liste der giftigen Stoffe aufgeführt, die im Toxic Substances Control Act erwähnt werden. Daher verursacht die Exposition von Menschen gegenüber Trigonellin keine Toxizität. Auch wurden bisher keine schwerwiegenden Nebenwirkungen von Trigonellin festgestellt.
Trigonellin (N-Methyl-Nicotinat) ist ein Derivat von Vitamin B6 mit einem niedrigen, bitteren Geschmack im Vergleich zu Koffein. Es ist auch als Coffearin, Coffearine und Gynesine bekannt. Sein Gehalt in grünen Kaffeebohnen liegt zwischen 0,6 Prozent (w/w) und 1 Prozent (w/w). Wenn es bei 230 Grad C geröstet wird, wird Trigonellin zu etwa 85 Prozent zu Nikotinsäure abgebaut, wobei wenige unveränderte Moleküle in den gerösteten Bohnen verbleiben. Trigonellin wird in grünen Kaffeebohnen durch Methylierung von Nikotinsäure (Pyridinium-3-Carbonsäure) mit Methionin, einer Art Schwefel enthaltender Aminosäure, produziert. Trigonellin, wahrscheinlich das wesentliche Element, das zur übermäßigen Bitterkeit im Kaffee beiträgt, ist zu 100 Prozent wasserlöslich. Bei 424 Grad F schmilzt es in reine kristalline Form. Der Zerfall von Trigonellin beginnt bei etwa 378 Grad F.
Orale Zubereitungen von Bockshornklee, einer der Substanzen, die Trigonellin enthalten, mittels Heißwasserextraktion werden als antidiarrhoisch und antipiretisch betrachtet. Der Extrakt ist auch dafür bekannt, bei der Haarabneuerung und Stärkung der Nägel wirksam zu sein. Die Exposition von Menschen gegenüber Trigonellin tritt auf, wenn Pflanzen, die Trigonellin enthalten, eingenommen werden, und 20 Prozent der eingenommenen Verbindung werden über den Urin ausgeschieden.
Die Exposition von Menschen gegenüber Trigonellin kann auch mehrere therapeutische Eigenschaften haben, wie antiemigränöse, antikarzinogene (Zervix und Leber), antiseptische, hypoglykämische und hypocholesterinämische Aktivitäten. Es ist ein Niacin-Metabolit, der beim Menschen vorkommt und bekannt ist als Bestandteil von rezeptfreien Vitaminpräparaten, die als antihyperlipidemisch und hypocholesterinämisch verwendet werden können. Niacin wird in Form von Tabletten hergestellt, wobei die typische Dosierung von 1 bis 2 g, zwei- bis dreimal täglich, reicht.
Es gibt keine substanzielle Beweise, die Trigonellin mit der Behandlung von Krebs in Verbindung bringen. Allerdings bewies eine Antikarzinogenitätsstudie, dass Trigonellin antikarzinogene Aktivität für P-388 lymphatische Leukämie bei Mäusen zeigte. Trigonellin kann eine Rolle bei östrogenabhängigem Brustkrebs spielen und kann auch sehr hilfreich gegen das Vorkommen von Darmkrebs sein. Laut einer Studie von Forschern des Texas AgriLife kann Trigonellin auch als Hormon wirken.
Bockshornklee und Kaffee sind die häufig vorkommenden und weit bekannten Substanzen, die Trigonellin enthalten. Die Samen von Bockshornklee enthalten 45 bis 60 Prozent Kohlenhydrate, hauptsächlich schleimstoffreiche Ballaststoffe; 5 bis 10 Prozent feste Öle (Lipide); 20 bis 30 Prozent Proteine mit hohem Tryptophan und Lysin; Pyridin-Typ-Alkaloid – Trigonellin (0,2 bis 0,36 Prozent), Gentianin, Cholin (0,5 Prozent) und Carpaine. Ein großer Teil des Trigonellins wird in Pyridine und Nikotinsäure aufgespalten, was dem Samen einen bitteren Geschmack verleiht.
Kaffee enthält viele bioaktive Verbindungen, einschließlich Trigonellin, was ihm das charakteristische Aroma und Geschmack verleiht. Andere häufige Nahrungsquellen, die Trigonellin enthalten, sind Gerste, Mais, Melone, Zwiebeln, Sojabohnen, Erbsen und Tomaten. Ungefähr 5 Prozent des aufgenommenen Niacins werden in Trigonellin umgewandelt.
Es gab keine Nebenwirkungen von Trigonellin in Bezug auf die Verbindung in einer Substanz. Bockshornkleextrakt, der Trigonellin enthält, gilt als sicher für medizinische Zwecke. Allerdings kann eine übermäßige Aufnahme von Substanzen, die Trigonellin enthalten, zu Durchfall führen, der geheilt wird, sobald das spezifische Lebensmittel abgesetzt wird. Bis zu 100 Gramm eines Lebensmittels, wie Bockshornklee, sollten für medizinische Zwecke verwendet werden. Andere mögliche Nebenwirkungen von Trigonellin umfassen Übelkeit und Magen-Darm-Beschwerden. Die äußerliche Anwendung jeder Substanz, die Trigonellin enthält, kann zu Hautreizungen führen. Aus diesen Gründen sollten alle Hausmittel, die Trigonellin enthalten, mit Vorsicht eingenommen werden.

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