Methylparaben: Eigenschaften, Anwendungen & Einsatzgebiete

Über Methylparaben

Methylparaben ist der Methylester der para-Hydroxybenzoesäure. In Heidelbeeren natürlich vorkommend, gehört Methylparaben zur Parabenchemiefamilie und weist starke antimikrobielle Eigenschaften auf. Parabene wurden erstmals 1924 in Pharmazeutika verwendet und werden weiterhin weit verbreitet in Konsumgütern eingesetzt. Parabene werden in der Lebensmittel-, Kosmetik- und Pharmaindustrie stark als Konservierungsmittel und bakteriostatische Mittel aufgrund ihrer Wirksamkeit bei der Beseitigung von Schimmelpilzen, Hefen und Bakterien eingesetzt.

Die Fakten

Methylparaben ist eine Benzolringverbindung mit einer Hydroxyl- und Methylestergruppe, die in den para- oder 1,4-Positionen angebracht ist. Methylparaben hat eine molekulare Formel von C8H8O3 und eine Strukturformel von CH3(C6H4(OH)COO). Es hat ein Molekulargewicht von 152,15 g/mol und ist in den USA unter der CAS-Nummer 99-76-3 und in der Europäischen Union unter E218 registriert. Es wird kommerziell durch die Veresterung von para-Hydroxybenzoesäure mit Methanol synthetisiert und ist auch als Methyl p-Hydroxybenzoat, 4-(Methoxycarbonyl)phenol und 4-Hydroxybenzoesäuremethylester bekannt. Methylparaben wird unter den Handelsnamen Danisol M, Maseptol, Moldex, Nipagin, Paridol, Preserval, Solbrol und Tegosept M verkauft.

Antimikrobieller Mechanismus

Obwohl ein genauer Wirkungsmechanismus zwischen Parabenen und ihren antimikrobiellen Eigenschaften nicht etabliert wurde, deutet Forschung darauf hin, dass eine Vielzahl von Mechanismen auf Zellmembranen einwirkt, um mikrobielle Zerstörung zu verursachen. 1972 entdeckten die Forscher Furr und Russell, dass in Anwesenheit von Parabenen das Bakterium Serratia marcescens begann, intrazelluläre RNA zu verlieren. Spätere Forschung von Freese et al. aus dem Jahr 1973 kam zu dem Schluss, dass Parabene die Serinaufnahme hemmen und den zellulären Stoffwechsel stören, indem sie die Oxidation von alpha-Glycerolphosphat und Nicotinamidadenindinukleotid in dem Bakterium Bacillus subtilis verhindern. Aus diesen Beobachtungen wurde postuliert, dass Parabene sowohl den Elektronentransport als auch den Membrantransportsysteme einer mikrobiellen Zelle unterbrechen.

Anwendungen

Methylparaben findet sich in einer Vielzahl von konservierten Lebensmitteln, Arzneimitteln, Kosmetika sowie Haarpflege- und Hautpflegeprodukten. In kosmetischen Emulsionen und Konsumgütern wird Methylparaben mit anderen Konservierungsstoffen wie Phenoxyethanol, DMDM-Hydantoin und dem antimikrobiellen Formaldehyd-Abgaber Diazolidinylharnstoff kombiniert. Solche Kombinationen werden unter den Handelsnamen Germaben und Liquapar verkauft.

Verwandte Verbindungen

Andere Spezies in der Parabenchemiefamilie umfassen Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben und Benzylparaben. Von diesen verwandten Verbindungen werden Ethyl, Propyl und Butylparaben am häufigsten in der Industrie verwendet; normalerweise in Verbindung mit Methylparaben, um die antimikrobielle Aktivität und die Konservierungsdauer zu erhöhen.

Kontroverse

Methylparaben wurde als sicher für den Verbraucher bei einer Tagesgrenze von 10 mg pro Kilogramm Körpergewicht eingestuft. Kürzlich wurden jedoch Behauptungen aufgestellt, dass Methylparaben als Hautreizmittel und schwaches Östrogenwirkstoff fungiert, was letzteres schwach mit Brustkrebs in Verbindung gebracht wird. Dr. Leslie Baumann, Gründerin und Leiterin der Abteilung für Kosmetische Dermatologie an der University of Miami, stellt fest, dass alternative Konservierungsmittel in Hautpflegeanwendungen normalerweise mehr Reizungen verursachen als Methylparaben. Bis Oktober 2007 wurde kein kausaler Zusammenhang zwischen Brustkrebs und Methylparaben gefunden.