Benzalkoniumchlorid (BAC) ist ein Gemisch aus Alkylbenzyl-dimethylammoniumchloriden mit variierenden Alkylkettenlängen (C8–C18). Es ist eine quaternäre Ammoniumverbindung (QAC) und ein kationisches Tensid.
Säure-Base-Eigenschaften
- Das quartäre Stickstoffatom trägt eine dauerhafte positive Ladung; es hat kein abzugebares Proton (keine N–H). Daher ist BAC keine Brønsted-Säure.
- Es kann als sehr schwache Lewis-Base (Elektronenpaardonator) über das Stickstoff-Elektronenpaar wirken, aber die räumliche Hemmung durch vier Alkylgruppen macht dies vernachlässigbar.
- Angegebener pKa ~12 bezieht sich auf die konjugierte Säure der tertiären Aminvorgängerin, nicht auf BAC selbst. In wässriger Lösung ist BAC ein neutrales Salz (Kation + Cl−); seine Lösungen sind typischerweise pH 6–8.
Wichtige Eigenschaften
- Antimikrobiell: Stört mikrobielle Zellmembranen (Bakterien, umhüllte Viren, Pilze). Wird als Desinfektionsmittel, Konservierungsmittel, Antiseptikum verwendet.
- Tensid: Senkt Oberflächenspannung; benetzend, emulgierend, schäumend.
- Stabilität: Stabil über breite pH- und Temperaturbereiche; inaktiviert durch anionische Tenside (Seifen), organische Substanz, hartes Wasser.
Häufige Anwendungen
- Händedesinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel (0,1–0,2%).
- Augen-/Nasen-Konservierungsmittel (0,004–0,01%).
- Kosmetika, Körperpflegeprodukte (Konservierungsmittel).
- Industrielle Biozide, Kühlwasserbehandlung.
Sicherheitshinweis
Konzentrierte Lösungen sind ätzend. Längere Exposition kann Kontaktdermatitis verursachen. Vermeiden Sie Mischung mit anionischen Reinigern (neutralisiert beide).