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Benzalkoniumchlorid: Chemische Eigenschaften, pH-Wert und Anwendungen

Benzalkoniumchlorid (BAC) ist ein Gemisch aus Alkylbenzyl-dimethylammoniumchloriden mit variierenden Alkylkettenlängen (C8–C18). Es ist eine quaternäre Ammoniumverbindung (QAC) und ein kationisches Tensid.

Säure-Base-Eigenschaften

  • Das quartäre Stickstoffatom trägt eine dauerhafte positive Ladung; es hat kein abzugebares Proton (keine N–H). Daher ist BAC keine Brønsted-Säure.
  • Es kann als sehr schwache Lewis-Base (Elektronenpaardonator) über das Stickstoff-Elektronenpaar wirken, aber die räumliche Hemmung durch vier Alkylgruppen macht dies vernachlässigbar.
  • Angegebener pKa ~12 bezieht sich auf die konjugierte Säure der tertiären Aminvorgängerin, nicht auf BAC selbst. In wässriger Lösung ist BAC ein neutrales Salz (Kation + Cl−); seine Lösungen sind typischerweise pH 6–8.

Wichtige Eigenschaften

  • Antimikrobiell: Stört mikrobielle Zellmembranen (Bakterien, umhüllte Viren, Pilze). Wird als Desinfektionsmittel, Konservierungsmittel, Antiseptikum verwendet.
  • Tensid: Senkt Oberflächenspannung; benetzend, emulgierend, schäumend.
  • Stabilität: Stabil über breite pH- und Temperaturbereiche; inaktiviert durch anionische Tenside (Seifen), organische Substanz, hartes Wasser.

Häufige Anwendungen

  • Händedesinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel (0,1–0,2%).
  • Augen-/Nasen-Konservierungsmittel (0,004–0,01%).
  • Kosmetika, Körperpflegeprodukte (Konservierungsmittel).
  • Industrielle Biozide, Kühlwasserbehandlung.

Sicherheitshinweis

Konzentrierte Lösungen sind ätzend. Längere Exposition kann Kontaktdermatitis verursachen. Vermeiden Sie Mischung mit anionischen Reinigern (neutralisiert beide).

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